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烴類(lèi)
碳氫化合物的統稱(chēng)
基本信息
| 中文名 | 烴類(lèi) |
| 外文名 | Hydrocarbon |
| 含義 | 烴是碳氫化合物的統稱(chēng) |
| 主要包含 | 烷烴、環(huán)烷烴、烯烴、炔烴 |
| 烴類(lèi)化合物 | 碳與氫原子所構成的化合物 |
主要烴類(lèi)
烷烴
又稱(chēng)石蠟烴，是碳原子以單鍵相連接的鏈狀碳氫化合物的統稱(chēng)?！巴椤北硎咎荚娱g沒(méi)有不飽和鍵，與之連接的氫原子數目達到了最大限度，通式為CnH2n+2。烷烴可用不同的命名方法來(lái)命名。習慣命名法是按碳原子數目的多少來(lái)命名。用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等表示碳原子數目，在烷烴名稱(chēng)前冠以不同的形容詞以示區別不同的鏈烴。
正烷烴的沸點(diǎn)是隨著(zhù)分子量的增加而有規律升高。液體沸點(diǎn)的高低決定了分子間引力的大小，分子間引力愈大，使之沸騰就必須提供更多的能量，所以沸點(diǎn)就愈高。而分子間引力的大小取決了分子結構。
重要的烷烴是甲烷(沼氣)，丙烷和丁烷(打火機油)。
炔烴
是一類(lèi)有機化合物，屬于不飽和烴。其官能團為碳-碳三鍵（－C≡C－）。通式CnH2n-2，其中n為>=2正整數。簡(jiǎn)單的炔烴化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。炔烴原來(lái)也被叫做電石氣，電石氣通常也被用來(lái)特指炔烴中最簡(jiǎn)單的乙炔。
簡(jiǎn)單的炔烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，密度均比具有相同碳原子數的烷烴或烯烴高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有機溶劑中。炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發(fā)生加成反應，也可發(fā)生聚合反應。因為乙炔在燃燒時(shí)放出大量的熱，炔又常被用來(lái)做焊接時(shí)的原料。
烴類(lèi)均不溶于水。
烴的衍生物
醇
有機化合物中有羥基(OH)〔注四〕接聯(lián)碳原子的，都屬醇類(lèi)(alcohols)〔注五〕.甲醇，乙醇最常見(jiàn)。甘油是丙三醇，和醣類(lèi)一樣是多元醇。一般醣類(lèi)的分子式是Cn(H2O)n,故俗稱(chēng)碳水化合物.
碳環(huán)上的醇也很多，如薄荷醇(menthol)是環(huán)己烷的衍生物。它的骨架與苧一樣，但因沒(méi)有雙鍵，卻有一個(gè)羥基(OH),兩物質(zhì)性質(zhì)(如香氣)大異.
膽固醇是具有四個(gè)環(huán)的不飽和醇。雖然它含有一個(gè)雙鍵，我們通常不把它叫烯醇。一般慣例下，烯醇是指有羥基直接連到雙鍵的碳原子上的化合物。雖然要有特別的結構才能把烯醇穩定下來(lái)(如酚phenol),但這單元是羰基化合物(參看下一節)反應中常要經(jīng)過(guò)的形式.
紫杉醇(taxol)是近來(lái)常在報章上看到的，其中的醇基只是眾多復雜官能基之一種.
醛和酮
顧形思義，羰基化合物有氧與碳原子。組成官能基的碳與氧以雙鍵組合，即呈C = O形式。四價(jià)的碳還要和其他原子結合〔注六〕,如其中一個(gè)原子是氫，另一原子是碳時(shí)，該羰基化合物屬醛類(lèi)(aldehydes);所接的兩原子皆為碳時(shí)則是酮(ketones).甲醛只有一個(gè)碳，碳接上氧外，其他兩原子是氫。甲醛是一種無(wú)色氣體，它的水溶液是防腐用(如動(dòng)物標本)的福爾馬林(formalin).最小的酮必需有三個(gè)碳原子，它便是廣用的溶劑丙酮〔注七〕.
小分子的醛，酮，都有強烈氣味。有些是芳香的，有的卻是刺激性，討人厭的。檸檬醛(citral)有檸檬香味，它又可被改變?yōu)?/span>薄荷醇(只經(jīng)三個(gè)化學(xué)反應).苯甲醛則是杏仁中某種成分的水解物。香草醛(vanillin,),肉桂醛(cinnamaldehyde)在食品工業(yè)有很重要的地位。在酮類(lèi)中，除丙酮外，也許以環(huán)己酮最為重要；我們可以用它制造尼龍6.
醚
醚(ethers)類(lèi)化合物的中文名稱(chēng)來(lái)自乙醚的生理活性：乙醚能令動(dòng)物昏迷。這是醫學(xué)上一項重大的發(fā)現，外科手術(shù)因之躍進(jìn)一大步。手術(shù)中的病人因中樞神經(jīng)系統被麻醉，失去知覺(jué)而無(wú)痛楚，手術(shù)進(jìn)行也因病人不會(huì )亂動(dòng)而更趨容易。雖然乙醚在這方面的用途已完全被別的麻醉劑所取代，但它在歷史上的意義是不應被忘卻的.
醚的結構通式是R-O-R'(R, R'是可同或異的碳原基).它們與醇有異構關(guān)系，如乙醚與乙醇均為C2H6O.然而乙醚的結構是CH3-O-CH3,而乙醇是CH3CH2OH.醚的脂溶性高，水溶性小，醇的性質(zhì)相反。醚也是常用的有機溶劑，如乙醚，四氫喃(一種環(huán)狀醚)是制備格林納試劑(Grignard reagents)采用最廣的.
冠醚(crown ethers)是多元環(huán)狀醚。因為這些分子有多個(gè)氧原子，可以構成一些金屬離子的配位基(ligands),兩者有良好的空間配合時(shí)，生成穩定的錯合物。我們可以藉冠醚把無(wú)機鹽(如高錳酸鉀)帶進(jìn)非極性有機溶劑中。其實(shí)冠醚的發(fā)現是非常偶然的：在美國杜邦化學(xué)公司研究部工作的佩德生(C. Pedersen)初次在無(wú)意中合成冠醚時(shí)，起自觀(guān)察到些微的白色晶狀副產(chǎn)物，而這些晶體可以溶解氫氧化鈉，但是并無(wú)羥基(尤其是酚或羧酸).這新奇的現象引起他的極度興趣，持續的研究終于才使真相大白.
有些天然抗生素具有多元醚結構，雖然不全都是環(huán)醚，但可以同樣螯合金屬離子。藥效的發(fā)揮與這特性有關(guān).
羧酸
我們一般所指的有機酸是羧酸(carboxylic acids)RCOOH.它們是一級醇(RCH2OH)或醛的氧化產(chǎn)物。乙酸最為人類(lèi)熟悉，醋就是乙酸的稀薄水溶液。只有一個(gè)碳原子的甲酸，是螞蟻的化學(xué)防御武器。蟻咬引起的痛感，是由甲酸刺激引起。丁酸，戊酸的氣味惡劣，有若糞便.
多元羧酸是指一個(gè)分子內有兩個(gè)以上COOH基團，如草酸(乙二酸),琥珀酸(丁二酸).含有他種官能基的羧酸也有多類(lèi)；羥酸包括乳酸，蘋(píng)果酸，酒石酸。法國科學(xué)家巴斯德(L. Pasteur)發(fā)現兩種酒石酸(鹽)結晶有鏡像關(guān)系，打開(kāi)實(shí)驗立體化學(xué)的大門(mén).
由兩個(gè)羧酸分子聯(lián)合并脫去一分子水，生成酸酐(anhydride).酸酐很容易與水反應，重得羧酸；又如與醇反應，產(chǎn)物為一酯及一羧酸。羧酸比一般無(wú)機酸弱，但可以生成鹽。較強的磺酸R-SO3H與膦酸R-PO(OH)2是硫酸及磷酸的一個(gè)羥基被碳基取代的酸。具有長(cháng)碳鏈的磺酸鹽(如鈉鹽)具表面活性，是非常良好的人造清潔劑，它們的鈣，鎂鹽不會(huì )在水中沉淀，故可用于硬水，功效比傳統的肥皂優(yōu)異。肥皂由植物油(羧酸甘油酯)水解生成，所含羧酸鈉鹽與硬水中的鈣離子交換，溶解度低的鈣鹽就會(huì )沉積，失去清除污垢之能力。也許值得指出的是，人體內的膽酸生成的鹽，性質(zhì)近似肥皂，在腸內能產(chǎn)生大量泡沫，藉表面張力把污物包圍清除.
酯
可水解的脂肪都是酯(esters).酯包括一切酸與醇的脫水縮合產(chǎn)物，其中以甲酸甲酯HCOOCH3最為簡(jiǎn)單。像這些低分子量的酯，都有良好氣味〔注九〕.花果的香味，多是由于酯類(lèi)所貢獻。內酯(lactones)也有類(lèi)似性質(zhì)，有些像桃子，有些像茴香；大環(huán)內酯有麝香味.
胺與醯胺
胺(amines)是氨分子內的氫原子被有機團(R)置換而成，在制造時(shí)的確是可以用這方法。因置換的程度不同，胺分為第一級的RNH2,第二級的RR'NH,與第三級的RR'R''N,其中R, R', R''可以相同或相異.
胺的氣味不佳。魚(yú)腥正是揮發(fā)性胺所引起。外國人吃魚(yú)前，在其上擠以檸檬汁，用意是除腥，原理則是把胺固定成不揮發(fā)的鹽。腐尸與精液的獨特氣味，主要來(lái)自尸胺(cadaverine)與精胺(spermine).
胺是一般有機化學(xué)類(lèi)型中具有最顯著(zhù)生理作用的。天然界的胺，很多是來(lái)自胺基酸代謝。動(dòng)物大腦中產(chǎn)生多巴胺(dopamine)的代謝失調時(shí)，巴金森氏病(Parkinson's disease)就出現.
生物堿(alkaloids)多是環(huán)狀胺類(lèi)，又常具劇毒。環(huán)型結構內嵌入雜原子(氧，氮，硫,……等非碳原子)時(shí)，屬雜環(huán)化合物。簡(jiǎn)單的咯，啶,,是芳香性雜環(huán)，它們往往是藥物的結構單元。組成核酸的嘧啶與嘌呤堿基，也是雜環(huán)系統〔注十〕.
由羰酸與胺(包括氨)相加并脫水，即可得醯胺(amides).醯基(acyl group)是 R-CO,是烷基與羰基的組合，在酯內也有。醯胺有三亞種，是隨氮原子上的取代基數目而分的。但無(wú)論如何，胺接上了醯基就失去了堿性.
蛋白質(zhì)是由多個(gè)胺基酸組合而成，鍵結正是醯胺。尼龍也是聚醯胺，不過(guò)一個(gè)醯胺的氮原子與另一醯胺的羰基是以若干亞甲基CH2隔開(kāi)。又有尼龍是二胺與二酸縮合而成的.
鹵素有機化合物
不久以前，含鹵素的有機化合物(organohalogen compounds)是重要的溶劑及合成中間體。但此類(lèi)物質(zhì)常有毒性，致癌性，及對環(huán)境危害，已漸漸被取代。氯仿(CHCl3)有很好的麻醉能力，但這幾十年來(lái)已完全停用。曾經(jīng)大量生產(chǎn)，用作冷媒，清洗溶劑，發(fā)泡劑等的氟氯烴(freons),因蒸發(fā)至高空后，受太陽(yáng)的紫外線(xiàn)照射會(huì )分解產(chǎn)生氯原子，破壞了有保護地球上生物功能的臭氧層，故已經(jīng)被禁止生產(chǎn)了.
烴類(lèi)污染
中國經(jīng)濟高速發(fā)展，環(huán)境卻遭受?chē)乐仄茐?，慘痛的現實(shí)教訓觸動(dòng)著(zhù)國人的神經(jīng)，也觸動(dòng)著(zhù)國家政策的不斷改變。資料統計，每年有800多萬(wàn)噸石油進(jìn)入世界環(huán)境。原油污染土壤，損害植物根部，阻礙根的呼吸與吸收，導致植物死亡。芳香烴類(lèi)物質(zhì)對人及動(dòng)物的毒性較大，如果經(jīng)較長(cháng)時(shí)間較大濃度接觸，會(huì )引起惡心、頭疼、眩暈等癥狀。此外，石油中的多環(huán)芳烴類(lèi)物質(zhì)具有強烈的三致作用。泄漏的原油等烴類(lèi)物質(zhì)如遇明火，會(huì )造成火災事故；如果泄漏的烴類(lèi)進(jìn)入受限空間內，VOC達到爆炸下限，極易發(fā)生爆炸，甚至造成群死群傷的災難性事故發(fā)生。
解決技術(shù)：烴類(lèi)污染防治產(chǎn)品是一種能降低液體表面張力的化合物，使液體更加容易擴散或“濕潤”，降低兩種液體間（像油和水）或一種液體和一種固體間的界面張力。表面活性劑的分子結構由親水性“頭”和親油性“尾”組成。親水性“頭”遷移到水表面；親油性的“尾”可以延伸到空氣，或是如果水混合了油，成油相。表面活性劑分子在表面的隊列和集合改變了水在水/空氣、水/油或者水/固體界面的表面性質(zhì)。在適當條件下，表面活性劑分子形成膠團-球形結構，完全密封油滴使其在水溶液中被乳化。
降低揮發(fā)性：使溢出燃油不燃燒、減少油罐清洗的爆炸下限、抑制修整現場(chǎng)的VOCs
加速生物降解：使碳氫化合物更容易進(jìn)行自然生物降解
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烴類(lèi)
碳氫化合物的統稱(chēng)
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